En Segura de León, el desarrollo de los distintos pasos sigue una secuencia, relativamente acorde con los hechos narrados en los evangelios, desde el Domingo de Ramos al Domingo de Resurrección.
El viernes Santo es sin duda en día central de la Semana Santa tradicional. En el amanecer del Viernes Santo se realiza una auténtica representación de teatro popular en cuatro cuadros, cuyos protagonistas son a la vez imágenes y actores humanos. En primer lugar se dice en la iglesia parroquial el sermón de la "madrugá", o de Pasión y a continuación la procesión del "Paso". Por la tarde, se celebra la procesión del Santo Entierro y termina la jornada con la procesión de la Soledad.
La primera talla en procesionar es la del "amarrao" o Cristo atado a la columna, en la tarde del Jueves Santo. Este paso procesiona con la escolta de los "judíos", extraña denominación que el pueblo da a la cohorte formada por romanos y alabarderos.
Los primeros lucen uniforme de legionario, con "pilium", "gladius", "lorica" y "galea" o casco, más o menos fieles en su iconografía a lo que representan.
Los segundos visten uniforme que asemeja al de los soldados de la infantería española del siglo XVII, época probable de su fundación. Van armados de espada toledana y la alabarda que les da el nombre.
Desde 1754 al menos están presentes en los libros de visita de la Cofradía de Santa Ana.
En la parroquia al amanecer, tras una introducción homilética por el sacerdote, se oye el "Pregón de Pilatos", con la sentencia condenatoria de Cristo, cantado por un hombre (por una mujer en el siglo XVIII), Con melodía similar a la que empleaban los ya desaparecidos pregoneros municipales:
A continuación, la trompeta repite el toque tradicional atronando las naves de la iglesia. Luego un niño (niña en el siglo XVIII) canta, con similar melodía, el pregón del ángel que proclama la inocencia en los siguientes términos:
Un nuevo toque de trompeta pone fin a este primer cuadro de la representación. A continuación se organiza la procesión del "Paso". Por distintas calles se dirigen desde la parroquia a la plaza de España los pasos de la Virgen de los Dolores y del Nazareno con la cruz a cuestas y siempre escoltados por los judíos y acompañado por las tallas de candelero de San Juan y la Magdalena.
En primer lugar, las imágenes de San Juan y la Magdalena dan una vuelta alrededor de la imagen de Cristo, para hacer luego lo mismo en torno a la Virgen de los Dolores. Con ello se da a entender que Juan y María Magdalena han encontrado a Cristo en el camino del Calvario y así lo van a contar a María.
Luego tiene lugar el paso de la Verónica, que es una mujer a la que acercan el Nazareno para que le limpie el rostro, mientras interpreta esta saeta tradicional:
Extiende el paño y aparecen en el lienzo tres rostros de Cristo, llamadas " Las tres Verónicas" en el siglo XVIII. Una vez retirado el Nazareno se acerca el paso de la Virgen a la que la Verónica le muestra el paño con la triple imagen de Cristo, mientras canta una segunda saeta:
Finalmente se representa el encuentro de Cristo con su madre. Delante de la talla del Nazareno se alinean en dos filas los "judíos", con sus espadas desenvainadas. Se acerca ágil el paso de la Virgen para encontrarse de frente con el del Nazareno. El intento es frustrado hasta tres veces por la oposición de los "judíos", que cruzan y golpean sus espadas. Al la tercera vez se oye la voz del ángel, que debajo de la imagen del Nazareno grita "¡Paz!", y abre paso al encuentro de Cristo con su Madre. A continuación la procesión vuelve a la iglesia parroquial.
Tras los oficios religiosos de la tarde, se dice el sermón de las Siete Palabras. Durante la predicación del sacerdote y cada siete años tiene lugar el desprendimiento de un Cristo de brazos articulados que es depositados en la urna mortuoria.
A continuación tiene lugar la procesión del Santo Entierro, a la que sólo asisten varones. Un nutrido desfile de imágenes, que se abre con el paso de la Piedad o del Mayor Dolor y se cierra con el de la Virgen de los Dolores, camina por la calle de la Amargura (hoy Ramírez de Prado), hasta la plaza de España.
Una vez llegadas las dos filas de hombres a la plaza, se realiza el "caracol", en realidad una procesión "serpiente", que se mueve al paso de las "banderas" o pendones con los que se marcan los puntos de ida y retorno de cada una de las "eses", que se describen.
Para cerrar el Viernes Santo, las mujeres tienen su procesión acompañando el paso de la Soledad o Virgen de los Dolores, ya casi al filo de la medianoche.
Se celebra con todo alborozo subrayado por el repique de campanas y los disparos de escopetas al paso de las imágenes. En la plaza mayor se repite el encuentro de la mañana del Viernes Santo, ahora protagonizado por las imágenes de Santa María y del Resucitado.
La primera es una talla bajomedieval arreglada como talla de candelero hacia 1610, como consta en una inscripción pintada en el lienzo que la envuelve. Cada imagen sigue un itinerario distinto después de salir de la iglesia parroquial hasta encontrarse en la plaza de España, donde el sacerdote entona el cántico Regina caeli, laetare, alleluia, tras incensar las imágenes.
La Banda de cornetas y tambores hace sonar el Himno de la Alegría y el Himno Nacional. Terminados estos actos las dos imágenes vuelven ya juntas a la parroquia. Toda la procesión es acompañada por disparos de escopetas.